
仕事の辞め時の8つのタイミングと円満退職実現の注意点を解説!
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「そろそろ仕事の辞め時かな…」「ほかの会社に転職しようかな…」と悩んでいませんか?
仕事に不満があり、辞めたいと考えることは誰にでもあるでしょう。
一度辞めたくなると、どうしてもほかの会社に惹かれてしまうものですが、退職してから後悔しないよう、辞め時はしっかり見極めなければなりません。
そこで本記事では、仕事の辞め時である8つのタイミングと辞める際の注意点を解説します。
仕事を辞める前にチェックすべきことや、おすすめの転職エージェントも取り上げます。
最後までお読みいただけば、今転職するべきなのか判断でき、スムーズに転職できるようになるでしょう。
必ず内定を獲得してから辞める
本記事では仕事を辞めるタイミングについて解説していますが、辞める時は必ず内定を獲得してから辞めましょう。
内定を獲得してから辞めないと「焦って次の転職先を探す」「転職先が見つからない」というリスクがあるからです。
また次の転職先では「どんなスキル・経歴が必要なのか」を明確にして、キャリアアップに繋げることも大切でしょう。
転職エージェントを利用すれば、幅広い選択肢の中から次の転職先を探すことができます。
キャリア相談だけの利用も可能なので、理想とする職場環境や必要なスキル、経歴を相談して、次の転職に備えましょう。
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特定社会保険労務士・元 労働局職員 / 社会保険労務士法人岡佳伸事務所
監修者岡 佳伸さん
大手人材派遣会社、自動車部品メーカーなどで人事労務を担当した後に、厚生労働省管轄下 労働局の職員(ハローワーク勤務・厚生労働事務官)としてキャリア支援や雇用保険給付業務、助成金関連業務に携わる。
現在は特定社会保険労務士(社会保険労務士法人岡佳伸事務所 代表)・キャリアコンサルタント・1級ファイナンシャル・プランニング技能士として活躍中。
各種実務講演会講師および社会保険・労務関連記事執筆・監修、TV出演、新聞記事取材などの実績多数。
▼セミナー・講演・研修実績
東京商工会議所主催「トラブルにならない採用・問題社員・雇用調整対策セミナー」
東京商工会議所主催「令和4年度改正点を反映!雇用関係助成金セミナー」
公益社団法人東京ビルメンテナンス協会主催「「副業・兼業の最新ガイドラインとトラブル事例」
▼取材・メディア掲載
日経新聞、読売新聞、女性セブン等に取材記事掲載。
NHK「あさイチ」2020年12月21日、2021年3月10日にTVスタジオ出演。報道内容の監修も実施。
▼労務に関する解説DVD
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仕事の辞め時と言えるタイミング
「仕事の辞め時」は本人の状況や仕事に求めるものによって変わるため、一概に「このタイミングが良い」と言えるものはありません。
その上で考えるべきは、転職はあくまでも現状の問題を解決する手段の一つということです。
もし、今の会社で解決できる方法があるならば、リスクを取って転職する前に、現職で解決する方法を試してみるのがよいでしょう。
今の会社で問題解決が難しかったり、自身の努力ではどうすることもできないならば、それは仕事の辞め時と言えるはずです。
以下では、一般的に自身での解決が難しい状況の一例をまとめましたので、仕事の辞め時を考える際の参考にしてください。
①新しいことを学ぶ機会がない
新しいことを学べず、成長している実感もなければ、転職を検討しても良いでしょう。
「若い間の苦労と経験は買ってでもした方がいい」という言葉もあります。
何も身につかないまま歳だけとってしまい、「会社が倒産しそうだけど、今さら転職なんてできない…」といった状況にならないよう、自己成長し続けられる環境で働く方がよいでしょう。
ただし、新しいことを学ぶ機会がないのは、自身の受け身な姿勢に問題がある可能性もあります。
その状態では、転職後も同じ悩みを繰り返してしまう危険があるため注意が必要です。
本当に今の会社で学べることはないのか、まずは現職で積極的にチャレンジした上で転職に踏み出すのがよいでしょう。
②昇進・昇給が見込めない
昇進・昇給が見込めないのは、退職の決定打となり得るでしょう。
頑張っても評価や待遇に反映されないのは、社会人として辛いものです。
ただし、転職する前になぜ昇進・昇給が見込めないのか、自分の言動を振り返ることも大切です。
自分の仕事内容や質、上司との連携の仕方などを振り返ると、昇進や昇給できなかった原因が見えてくる可能性があります。
自分の弱みに気がつけば、改善して昇進・昇給できるかもしれないので、わざわざ転職する必要はありません。
しかし「親族しか出世させない」「経営が傾いている」など会社側に問題があるなら、昇進や昇給をあきらめるか、転職するかを選ばなければならないでしょう。
③経営方針・評価制度への不満
経営方針や評価制度に満足できない場合も、退職を考えるべきケースと言えます。
社長や役員などでない限り、経営方針や評価制度を1人の力で変えるの難しいです。
会社が決めたルールに沿って頑張らなければならないため、会社の体制が合わなければ辛い社会人生活になるでしょう。
例えば強引な営業を苦手としていても、会社が「とにかく売って数字を上げるのが正しい」という方針を掲げてた場合、会社の方針ごと変えるのは大きな労力を必要とします。
経営陣に疑問を呈して改善を図るのも一つの方法ですが、労力に見合わないのであれば転職に踏み切ってしまった方が早いかもしれません。
④顧客を騙さないといけない
顧客を騙すような契約の取り方をする会社もあるので、「うちの会社はおかしい」と感じたら早めに退職した方が良いでしょう。
詐欺的な行為は、企業文化として根付いている場合が多く、社員も感覚が麻痺して会社のやり方に疑問を抱いていないこともあります。
入社して違和感を感じたときは、早々に別の職場を探しましょう。
⑤社風がどうしても合わない
社風がどうしても合わなければ、転職を考えた方が良いでしょう。
合わない職場に毎日出勤しなければならないのは、大きなストレスになります。
例えば体育会系の社風や、飲み会を頻繁に行う社風が肌に合わないと感じる人は多いです。
経営方針と同じく、社風も一人の力で変えられるものでもないので、改善できそうにない場合は転職に踏み切ってしまうのもおすすめです。
⑥人間関係に問題があり改善が難しい
職場の人間関係に問題があるため転職する人も多いです。
上司からパワハラを受けたり、同僚が悪口や不満を言う人ばかりだと、精神的に追い込まれる可能性があります。
仲の良くない人たちと一緒にいると居心地も悪いため、苦手な人とはできるだけ関わらずに動くべきです。
異動などで解決できなければ、転職して環境を変えることもおすすめです。
⑦仕事のストレスで体調不良が生じている
仕事が原因で心身に問題が起きたら、早急に仕事を休むか退職をすべきです。
無理して働き続けると、症状がさらに悪化する可能性があります。
体調が優れず憂鬱な気分の時は、仕事や将来に関する冷静な判断もできないかもしれません。
次の転職先を考える前に、まず心と身体をゆっくり休めることが大切です。
※「不安な気持ちが消えず仕事に集中できない」「夜眠れない」など、うつ病と思われる症状が出ている場合は、心療内科などを受診し医師の判断を仰ぐことをおすすめします。
社労士 岡さん
仕事の辞め時は人によりそれぞれ違いますが、一番の決め手となるのは体調に異変を感じた時です。
仕事のストレスで精神的に不調をきたしていたり、過重労働により身体にさまざまな不具合が出ていたりするのであれば、ゆっくり休養を取るとともに転職を考えた方がいいでしょう。
仕事を休むのも良い方法ですが、休職期間が長くなる場合は会社の休職制度を活用するのも選択肢の一つです。
また健康保険に加入していれば、医師が労務不能と認めた場合は傷病手当金が活用できます。
⑧プライベートと両立できない
「プライベートが第一」と考えているにも関わらず、ワークライフバランスを保てない会社に勤めていたら、退職したくなっても仕方ありません。
仕事は大事ですが、趣味や家族との時間も大切にすべきものですし、プライベート面で大きな目標を立てる人もいます。
実際に、私生活面を充実させたいので退職・転職する人はたくさんいます。
ワークライフバランスは、仕事を長く続ける上で大切なので、仕事を辞める理由として珍しくありません。
仕事を辞める前にチェックすべきこと

いざ仕事を辞めるとなると、「本当に辞めて大丈夫かな」と不安になるものです。
また、漠然とした理由で退職してしまうと、転職先でも同じことで悩む可能性があります。
ここで紹介する内容を確認し、仕事を本当に辞めるべきかをもう一度考えましょう。
社労士 岡さん
退職を決める際には、有給休暇が残っているかどうか確認しましょう。
労働基準法上付与される年次有給休暇は2年の時効があります。
また、退職した後は当然取得できませんので、辞める前に年次有給休暇を消化してゆっくり休むのが良いでしょう。
ただし、仕事の引継ぎ等で出社せざるを得ない場合は、会社や上司に有給休暇を買い取ってもらえるかどうか相談してみましょう。
辞めたい理由を整理する
まず、なぜ仕事を辞めたいのかを再度整理してみましょう。
辞めたい理由を整理すれば、本当に辞めるべきか判断しやすくなります。
おすすめの方法は、紙のノートやスマホのメモ帳などに辞めたい理由を箇条書きし言語化することです。
辞めたい理由の書き方例
- ルーチンワークばかりで成長できない
- チームの雰囲気に馴染めず、疎外感を感じる
- 経営方針に疑問を感じる
人間関係や経営方針など、自分の力では解決できない理由であれば、転職も一つの手段です。
しかし、自分の努力や意識の持ちようで解決できそうであれば、今の職場で頑張ることも検討しましょう。
仕事をやめるデメリットを考えてみる
仕事を辞めるデメリットを整理すると、辞めた後にどのような生活になるか想像できます。
あと先考えずに退職すると、収入がなくなり生活できなくなるリスクがあります。
社会的な信用もなくなるため、クレジットカードを作れなかったり、一時的な出費のためにキャッシングをしたくてもできないという状況にもなりかねません。
転職活動が長引くと、精神的な負担も日増しに大きくなるので、勢いで退職を決断する前に、辞めた後のデメリットもしっかり考えておきましょう。
休暇をとって心身の回復を図る
有休などで長めの休暇をとり、心と身体をリフレッシュすることも大切です。
仕事を辞めたい思いが強すぎるあまり、物事を冷静に判断できなくなる人もいます。
例えば、パワハラのある職場で毎日ストレスにさらされていたら、「辞めたい」という思いに強く支配され、退職後のリスクを考えたり、落ち着いて転職活動の準備はできないはずです。
心身が落ち着いて冷静になれば、退職以外の解決策を見つけられるかもしれません。
心身ともに疲れ切っていたり、気持ちが高まりすぎている時は、一度冷静になる時間を持ちましょう。
仕事を辞める際の注意点
いざ仕事を辞めるとなると、引継ぎや退職の引き止めなど、さまざまな問題が出てきます。
ここで紹介する注意点を参考にして、スムーズに辞められるよう準備をしておきましょう。
社労士 岡さん
会社から退職を認めないと言われたり執拗に引き留められたりした場合は、郵送等文書で退職の意志を伝えることが重要です。
民法上、期間の定めの無い契約の場合、退職の申出をしてから14日間経過すれば退職することができます。
退職時のトラブル等は労働局の総合労働相談コーナーに相談することも効果的です。
上司への報告は早めに済ませる
仕事を辞める決断をしたら、上司への報告はできるだけ早めに済ませましょう。
業務の割り振りやクライアントへの連絡など、社内調整が多く発生するからです。
退職の報告が遅くなったことで会社に損害が出れば、損害賠償を請求される可能性もあります。
会社に残っている従業員に迷惑をかけないためにも、早めの退職報告を心がけましょう。
引継ぎはしっかり行う
業務の引継ぎは、漏れなく行うようにしましょう。
クライアントや社内の従業員からすれば、担当が変わるだけでも大変です。
その上業務の引継ぎがされていなければ、さらに大きな負担をかけることになります。
残された人たちのことを考え、引継ぎはしっかり行いましょう。
挨拶回りは忘れずに
社内でお世話になった人や、クライアントへの挨拶回りは必ず行うようにしましょう。
会社を辞めても、どこかでご縁があるかもしれません。
どのような退職理由であれ、お世話になった人に挨拶するのは基本的なマナーなので忘れずに行うようにしましょう。
補足|どうしても退職が難しい場合は退職代行サービスを利用する
仕事を辞めるときには「引き止め」に合う可能性があります。
上司は現場の指揮・管理を任されているため、部下が退職すると管理責任を問われるからです。
すんなり退職を承諾してもらえることもありますが、しつこい上司であれば部署異動を提案してきたり、「君がいないと困る」と情に訴えかけてくるなど、さまざまな手段を使って引き止められることもあります。
内定の保留期限が迫っていたり、「退職したら損害賠償を請求する」などと脅され、どうしても退職が難しい場合は、退職代行サービスを使うのも一つの手段です。
おすすめは「退職代行ガーディアン」
退職代行サービスは数多くありますが、おすすめは「退職代行ガーディアン」です。

- (引用元
- 退職代行ガーディアン)
退職代行ガーディアンなら、サービスに申し込んだ時点で、退職の手続きを全て代わりに行ってくれるので、会社に一切出向かず辞められます。
自分の口で「退職したい」と伝えずに済むので、精神的負担を軽減できるでしょう。
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退職代行ガーディアン|基本情報
運営組合 | 東京労働経済組合 |
対応エリア | 全国 |
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- (最終更新:23年9月時点)
退職代行を使う前の不安を解決!
退職代行を利用するにあたり、まだ不安な点もあると思いますので、利用前の気になる疑問点を以下にまとめました。
Q1.退職代行って法的には大丈夫なの?
退職代行サービスは、決して違法なサービスではありません。
中には運営元が怪しいサービスもありますが…退職代行ガーディアンは労働組合が運営しているため、法律的な心配はありません。
Q2.就業規則に「○ヶ月前までに報告」とあるけど問題ない?
就業規則に書かれている内容はあくまでも会社が決めたルールであって、法律では2週間前までに退職を伝えれば辞められます。
会社側も、辞める社員の社会保険料などを払うのがもったいないと考え、ほとんどの場合で即日退社を認めてくれます。
もし辞めさせてもらえない場合も、2週間欠勤扱いにして退職できるので、ほとんどのケースで即日退職が可能です。
Q3.会社側から引き止めの連絡はこない?
会社からの連絡は、全て退職代行サービスの担当者が代わりに引き受けてくれます。
会社側が退職の引き止めをしてきても、「〇〇さんは体調を崩しており、連絡が難しいようです」というように、状況に応じてうまく話を流してもらえます。
Q4.退職代行に登録した後の流れは?
退職代行に連絡したあとは、次の流れで退職を進めていきます。
1.無料相談
2.料金支払い
3.退職代行サービスと打ち合わせ(ラインや電話など)
4.あとは退職代行サービスに全てお任せ
退職代行を使えば、会社とのやりとりを全て退職代行サービスが代わりに行ってくれます。
自分で行うのは退職届の郵送のみで、詳しいやり方も、全てスタッフが丁寧に教えてくれます。
退職代行ガーディアンならば、即日で辞めることもできるので、「今日中に辞めたい」という状況でも退職できます。
退職代行ガーディアンの口コミ
40代/男性(会社員|正社員)
こんなに早く辞められるんだ…
正直こんなに早く解決出来るんだ‥と驚きました、私の場合は2日で解決したので今まで退職をしたいと会社側に自分で告げてきた期間は何だったのだろうと呆気に取られてしまいました。
(イーデス調査)
退職代行ガーディアン の口コミ
20代/女性(会社員|正社員)
余計なやりとりがなく辞められた
何より対応が早く、余計なやりとりが何一つなく辞められました。夜中でもきちんと返信が来ましたし、利用者を第一に考えているのがものすごく伝わってきました。退職後も、転職についての心配をしてくださいました。
(イーデス調査)
「会社をバックレたい…」という気持ちで身動きがとれなくなってる人には、きっと救いのサービスになるはずです。
どうしても退職を伝えられずに悩んでいるのなら、相談だけでも試してみてください。
退職前に転職活動を始めよう
転職活動は仕事を続けながら行うのがおすすめです。
転職先を決めてから退職すれば、無職期間がないので収入が途絶える心配がありません。
しばらく生活できるだけの貯金があったとしても、なかなか次の仕事に就けなければ精神的な不安・負担は日増しに大きくなるはずです。
心身ともに限界なら離職後に生活費に困らないよう、退職前に転職活動を始めるようにしましょう。
転職エージェントの利用がおすすめ
退職前に転職活動をするのであれば、転職エージェントの活用をおすすめします。
転職エージェントは転職の専門家であるキャリアアドバイザーに相談ができ、希望に合った求人を紹介してもらえるサービスです。

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仕事の辞め時を感じた時におすすめの転職エージェント
ここでは、仕事の辞め時を感じた時におすすめの転職エージェントを3社ご紹介します。
転職エージェントを選ぶ基準は「丁寧に相談に乗ってくれるか」と「求人数の多さ」の2点です。
まず登録をしてみて、あなたの意向を汲み取ってくれるか、希望の求人を取り扱っているかを確認してから転職サポートを依頼しましょう。
転職エージェント | 特徴 |
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リクルートエージェント |
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レバテックキャリア |
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転職エージェントは複数利用が基本
転職エージェントは求人数、得意分野、サービス内容が異なるので、2〜3社登録しておくのがおすすめです。
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ここで紹介する3社は全て無料で利用可能なので、気になるエージェントは全て登録しておきましょう。
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- (引用元
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そのため「求人情報を見て自分のペースで転職を進めたい」「アドバイザーと一緒にしっかり転職活動を進めたい」など、用途に合わせて利用できます。
求人をチェックするだけでもOKなので、転職を迷っている段階の方もぜひ利用してみてください。
doda|基本情報
運営会社 | パーソルキャリア株式会社 |
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求人数 | 200,000件以上(非公開求人を含む) |
対応地域 | 全国+海外 |
料金 | 無料 |
(最終更新:25年2月時点)
エージェントサービスに登録で非公開求人を確認!
豊富な求人を確認したいなら「リクルートエージェント」

- (引用元
- リクルートエージェント)
「リクルートエージェント」は、国内最大級の求人数を保有する転職エージェントです。
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リクルートエージェント|基本情報
運営会社 | 株式会社リクルート |
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公開求人数 | 約535,100件 |
非公開求人数 | 約251,500件 |
対応地域 | 全国+海外 |
料金 | すべて無料 |
登録免許 | 厚生労働省有料職業紹介事業: 13-ユ-313011 |
公式サイト | https://www.r-agent.com/ |
(最終更新:25年2月時点)
IT・Web業界で転職するなら「レバテックキャリア」

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「レバテックキャリア」はエンジニアやデザイナーに特化した転職エージェントです。
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経験者も未経験者もまず転職先の現場感を知るという意味で相談してみることをおすすめします。
レバテックキャリア|基本情報
運営会社 | レバテック株式会社 |
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公開求人数 | 約42,380件 |
非公開求人数 | 非公開 |
対応地域 | 全国 |
料金 | 無料 |
(最終更新:25年2月時点)
まとめ
仕事の辞め時のタイミングや仕事を辞める時の注意点は、以下の通りです。
- 現職で解決できない問題がある時は、仕事の辞め時と言える
- 心身に悪影響が出てたら迷わず休職や転職をする
- 仕事を辞める時は「デメリット」を考え、問題が起きた時に備える
- 転職活動は、在職中に行う
仕事を辞めたくなった時は、辞めることばかり考えず、本当に退職するかどうかをまず冷静に考えましょう。
退職や転職をスムーズに行うためには、本記事でご紹介したサービスの活用もご検討ください。
退職代行サービス | 特徴 |
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退職代行ガーディアン |
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転職エージェント | 特徴 |
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リクルートエージェント |
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レバテックキャリア |
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この記事が、仕事の辞め時を判断できず、悩んでいる方の参考になれば幸いです。
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社労士 岡さん
今の会社を辞めて転職したいと考える方は、たくさんいると思います。
ただ転職といっても、次の仕事がすぐに見つかるかどうかわからないので、転職先が決まってから退職を申し出ると良いでしょう。
また、在職中に副業兼業で働いて、転職先の業界や職種、会社の下調べをするのも良い方法です。